Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
(S)-2-Yodoheptano a partir del tosilato de (R)-heptan-2-ilo y NaI
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El yoduro desplaza al tosilato en C2
El yoduro es un nucleófilo grande, polarizable y poco básico, y la acetona es un disolvente polar aprótico que lo deja sin solvatar. Ataca C2 por el lado opuesto mientras el tosilato, un excelente grupo saliente, sale en el mismo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro se une a C2 por el lado opuesto al tosilato.
- El par del enlace C2–O sale con el oxígeno como anión tosilato.
Configuración del 2-yodoheptano
La inversión de la geometría y el descriptor CIP son cuestiones distintas.
(S)-2-Yodoheptano
El yodo sustituye al tosilato por la cara opuesta, así que C2 se invierte y el tosilato (R) da (S)-2-yodoheptano. El tosilato de sodio es mucho menos soluble que el yoduro de sodio en acetona, así que su precipitación ayuda a desplazar la reacción.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN2 del tosilato de (R)-heptan-2-ilo con yoduro de sodio en acetona y asigna la configuración del 2-yodoheptano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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