Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
(R)-2-Etilpentanonitrilo a partir del tosilato de (S)-hexan-3-ilo
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro desplaza al tosilato en C3
El cianuro, un nucleófilo fuerte y base débil, ataca el C3 secundario por el lado opuesto al tosilato. El DMSO es polar aprótico, así que el cianuro está poco solvatado y es muy reactivo, lo que permite que la SN2 supere a la E2 en este carbono secundario. El enlace C–C se forma a la vez que se rompe el C–O, en un solo paso concertado a través de un estado de transición pentacoordinado.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro se une a C3 por el lado opuesto, frente al grupo saliente.
- El par del enlace C3–O sale con el oxígeno como anión tosilato estabilizado por resonancia.
Asigna la configuración del producto
La inversión de la geometría y el descriptor CIP son cuestiones distintas.
(R)-2-Etilpentanonitrilo
El carbono del nitrilo ocupa ahora el lugar del tosilato, pero en la cara opuesta, así que C3 queda invertido. La nueva cadena más larga pasa por el carbono del nitrilo, por lo que el producto se llama 2-etilpentanonitrilo, y su descriptor es (R).
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 del tosilato en el tosilato de (S)-hexan-3-ilo por cianuro y asigna la configuración del 2-etilpentanonitrilo que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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