Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Azidocyclopentane from cyclopentanol via its tosylate
Condiciones: TsCl, pyridine; then NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen attacks sulfur of TsCl
The alcohol oxygen bonds to the electron-poor sulfonyl sulfur and chloride leaves. The C–O bond of the alcohol is untouched.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to sulfur.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving neutral cyclopentyl tosylate.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Why make the tosylate?
Hydroxide itself cannot be displaced by azide.
Azide displaces tosylate
Azide attacks the ring carbon from the back side while the C–O pair leaves with the tosylate anion. A strong, weakly basic nucleophile in DMF favours SN2 over E2 at this secondary carbon.
Las flechas curvas
- A lone pair on the terminal azide nitrogen bonds to the ring carbon.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as the tosylate anion.
Azidocyclopentane
The product is azidocyclopentane with the tosylate anion; pyridinium chloride comes from the first stage.
Qué vas a practicar
Draw the tosylation of cyclopentanol and the SN2 displacement of the tosylate by azide that gives azidocyclopentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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