Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
¿Qué alcohol da (R)-2-bromopentano con PBr₃?
Condiciones: Target: (R)-2-bromopentane (shown). Reagent: PBr₃, Et₂O, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alcohol da este bromuro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (S)-pentan-2-ol
El PBr₃ sustituye con inversión y el Br hereda la máxima prioridad del O, así que el alcohol (S) da el bromuro (R).
Esta no (R)-pentan-2-ol
Esto supone retención. El bromuro ataca por el lado opuesto, así que el alcohol (R) da (S)-2-bromopentano.
Esta no pentan-3-ol
El PBr₃ reemplaza el OH en el mismo carbono sin reordenamiento, así que este da 3-bromopentano.
Esta no pentan-1-ol
Este alcohol primario da 1-bromopentano, que no tiene estereocentro.
Solución explicada
El PBr₃ activa el oxígeno y el bromuro lo desplaza por SN2, así que el carbono se invierte y el esqueleto no cambia. El bromo ocupa la posición de máxima prioridad que tenía el oxígeno, por lo que el descriptor se invierte: el (S)-pentan-2-ol da (R)-2-bromopentano.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás en una sustitución con PBr₃ hasta llegar a la configuración del alcohol de partida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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