Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
¿NaH o NaOH para una síntesis de Williamson?
Condiciones: Approximate pKa values: cyclohexanol 18, water 15.7, H₂ 36, phenol 10. Goal: convert cyclohexanol into methoxycyclohexane with CH₃I.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué se desprotona el ciclohexanol con NaH y no con NaOH antes de añadir CH₃I?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El hidróxido es una base más débil que el ciclohexóxido, así que convierte solo una pequeña fracción del alcohol (K ≈ 0.005) y el hidróxido restante reacciona con el CH₃I; el hidruro desprotona por completo y el H₂ se escapa.
K = 10^(15.7 − 18) ≈ 0.005 para el hidróxido, pero de aproximadamente 10^18 para el hidruro, que además es irreversible porque el H₂ se marcha como gas.
Esta no El NaOH protonaría el alcohol en lugar de desprotonarlo.
El hidróxido es una base, un ácido demasiado débil para protonar un alcohol. El problema es que es una base demasiado débil para desprotonar por completo el ciclohexanol.
Esta no El hidruro es el nucleófilo que ataca el CH₃I y forma el éter.
El hidruro solo elimina el protón del O–H; el oxígeno del ciclohexóxido es el que ataca el CH₃I.
Esta no El NaOH funciona para el fenol y por lo tanto también debe funcionar para el ciclohexanol, así que se elige el NaH solo porque es más barato.
El fenol (pKa 10) es unas 10⁸ veces más ácido que el ciclohexanol, así que el hidróxido desprotona por completo el fenol, pero no el ciclohexanol. El NaH se elige por ese motivo, no por el costo.
Solución explicada
Un equilibrio ácido–base favorece el lado del ácido más débil. El agua (pKa 15.7) es un ácido más fuerte que el ciclohexanol (pKa ≈ 18), así que con hidróxido K ≈ 10^(15.7 − 18) ≈ 0.005: solo una pequeña fracción del alcohol se convierte en alcóxido, y el hidróxido que queda compite por el CH₃I. El H₂ (pKa ≈ 36) es un ácido mucho más débil, así que el hidruro convierte todo el alcohol en alcóxido y el H₂ se escapa en forma de gas.
Qué vas a practicar
Usa valores de pKa para explicar por qué se emplea hidruro de sodio, y no hidróxido de sodio, para formar un alcóxido a partir de un alcohol sencillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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