Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Desconectar el etoxibenceno
Condiciones: Target: ethoxybenzene (phenetole, shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de reactivos forma este éter por una síntesis de Williamson?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fenol con NaOH, luego bromoetano
El fenol (pKa 10) se desprotona por completo con NaOH, y el fenóxido desplaza el bromuro del carbono primario del bromoetano por SN2.
Esta no Etóxido de sodio con bromobenceno
La SN2 no puede ocurrir en un carbono aromático: el lado opuesto del enlace C–Br queda dentro del anillo.
Esta no Fenol y etanol con NaOH
Ninguno de los dos sustratos tiene grupo saliente, así que no puede ocurrir ninguna sustitución.
Esta no Bromobenceno y bromoetano con NaOH
No hay ningún nucleófilo de oxígeno que una los dos grupos, y los bromuros de arilo no reaccionan con el hidróxido en estas condiciones.
Solución explicada
En un éter aril alquílico, el enlace aril–O no se puede formar por SN2. Desconecta en su lugar el enlace alquil–O: el fenóxido es el nucleófilo y el grupo etilo proviene de un haluro primario.
Qué vas a practicar
Elige la desconexión de Williamson para un éter aril alquílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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