Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Elegir un precursor para el oxano
Condiciones: Target: oxane (tetrahydropyran, shown), a six-membered ring of one oxygen and five CH₂ groups. Each candidate is treated with NaH in THF.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué material de partida da oxano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 5-bromopentan-1-ol
El oxígeno del alcóxido ataca el carbono del CH₂Br que está a cinco carbonos de distancia, así que el anillo contiene O más cinco carbonos: seis átomos.
Esta no 4-bromobutan-1-ol
Oxígeno más cuatro carbonos cierra un anillo de cinco miembros, el oxolano (tetrahidrofurano).
Esta no 6-bromohexan-1-ol
Oxígeno más seis carbonos cerraría un anillo de siete miembros, el oxepano, y lo haría más despacio.
Esta no pentano-1,5-diol
El NaH convierte ambos grupos OH en alcóxidos, pero no hay grupo saliente para que ninguno de los dos oxígenos desplace.
Solución explicada
Cuenta los átomos del anillo: el oxígeno más todos los carbonos desde el que lleva el O hasta el que lleva el Br. Para el oxano deben ser un oxígeno y cinco carbonos, así que se necesita el 5-bromopentan-1-ol. El NaH forma el alcóxido, que cierra el anillo por SN2 intramolecular.
Qué vas a practicar
Elige el haloalcohol cuya reacción de Williamson intramolecular da un éter cíclico de seis miembros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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