Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Estereoquímica de una secuencia tosilato–bromuro
Condiciones: (R)-Butan-2-ol (shown) is treated with 1) TsCl, pyridine, 0 °C; 2) LiBr, acetone, reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal después de las dos etapas?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (S)-2-bromobutano
La tosilación conserva la configuración porque el enlace C–O no se toca; luego el bromuro ataca por el lado opuesto y invierte el carbono.
Esta no (R)-2-bromobutano
La retención neta requeriría dos inversiones o ninguna. Aquí solo la etapa de SN2 invierte el carbono.
Esta no tosilato de (R)-butan-2-ilo
Este es el intermediario después de la primera etapa; luego el bromuro en acetona desplaza el tosilato.
Esta no (E)-but-2-eno
El bromuro es una base muy débil, así que la ruta principal es la sustitución y no la eliminación.
Solución explicada
TsCl/piridina convierte el OH en OTs con retención: alcohol (R) → tosilato (R). El LiBr en acetona desplaza el tosilato por SN2 con inversión. Como el Br tiene la máxima prioridad, igual que la tenía el O, el carbono invertido se etiqueta como (S): (S)-2-bromobutano.
Qué vas a practicar
Sigue la configuración a lo largo de la tosilación (retención) y del desplazamiento por SN2 (inversión) de un alcohol secundario quiral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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