Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Configuración tras la apertura con azida del (R)-2-metiloxirano
Condiciones: (R)-2-Methyloxirane (shown), NaN₃ and NH₄Cl in aqueous methanol, 60 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (R)-1-azidopropan-2-ol
La azida ataca el carbono CH₂ sin impedimento, así que no se rompe ningún enlace del estereocentro; su disposición y su etiqueta (R) no cambian.
Esta no (S)-1-azidopropan-2-ol
La inversión ocurre solo en el carbono atacado, el CH₂, que no es un estereocentro. El carbono secundario conserva su configuración.
Esta no (S)-2-azidopropan-1-ol
Esto exigiría el ataque en el carbono secundario, más impedido, que la azida evita en estas condiciones casi neutras.
Solución explicada
La azida es un buen nucleófilo y abre el epóxido por SN2 en el carbono CH₂ menos impedido; el NH₄Cl aporta el protón para el alcóxido. El enlace C–O del estereocentro permanece intacto, así que su configuración se conserva. Las prioridades están en el mismo orden antes y después (O > el CH₂ que lleva el heteroátomo > CH₃ > H), por lo que el descriptor sigue siendo (R).
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica y la configuración cuando un nucleófilo abre un epóxido terminal quiral en el carbono que no es un estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas