Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Adición de Br2 al (E)-2,5-dimetilhex-3-eno: dibromuro meso
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Formación del ion bromonio
Los electrones π del alqueno trans atacan un bromo del Br2 mientras se rompe el enlace Br–Br, y ese mismo bromo se enlaza al segundo carbono del alqueno. El anillo de bromonio se forma en una cara, y los dos grupos isopropilo siguen en trans a través del anillo porque ninguno de sus enlaces interviene.
Las flechas curvas
- El par π C=C forma un enlace de un carbono del alqueno al bromo más cercano.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza al segundo carbono del alqueno y cierra el anillo de tres miembros.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo lejano como bromuro.
Apertura por el lado opuesto con bromuro
El bromuro ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al bromo puente e invierte ese carbono. Los dos carbonos del anillo son equivalentes, así que el ataque en cualquiera de ellos da el mismo resultado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br por la cara opuesta al bromo puente.
- El enlace C–Br+ se rompe y su par regresa al bromo puente, que pasa a ser un sustituyente neutro.
meso-3,4-Dibromo-2,5-dimetilhexano
La adición anti al alqueno (E) da (3R,4S)-3,4-dibromo-2,5-dimetilhexano. Las dos mitades de la molécula son idénticas y el compuesto tiene un plano especular interno, así que es el isómero meso aquiral y es ópticamente inactivo; la formación del bromonio por la otra cara da exactamente el mismo compuesto.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición anti de Br2 al (E)-2,5-dimetilhex-3-eno y muestra por qué el dibromuro es meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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