Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Bromohidrina trans a partir de 1-etilciclohexeno con NBS y agua
Condiciones: NBS, H2O, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La NBS transfiere Br+ al alqueno
La NBS es una fuente suave de bromo electrofílico: el par π del alqueno ataca al bromo mientras el enlace N–Br se rompe hacia el nitrógeno. El bromo forma un puente con ambos carbonos del alqueno a la vez, así que se forma un ion bromonio cíclico en una cara del anillo y nunca queda libre un carbocatión abierto.
Las flechas curvas
- Los electrones π del alqueno atacan el bromo electrofílico de la NBS desde el CH menos sustituido del anillo.
- Un par solitario del bromo se enlaza al carbono que lleva el etilo y cierra el anillo de bromonio de tres miembros.
- El par N–Br pasa al nitrógeno y libera el anión succinimida, estabilizado por resonancia.
El agua abre el ion bromonio en el carbono terciario
El carbono terciario del anillo soporta más carga positiva y tiene el enlace C–Br más largo y débil, así que el agua ataca ahí (Markovnikov). El agua debe entrar por la cara opuesta al bromo puente, lo que deja el OH y el Br en trans entre sí.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca por el lado opuesto al carbono más sustituido y más positivo.
- El enlace C–Br con el carbono terciario se rompe y su par regresa al bromo, que permanece en el carbono secundario.
El anión succinimida quita el protón del oxonio
El alcohol protonado es un ácido fuerte y el anión succinimida es la base más fuerte presente. La transferencia de protón da la bromohidrina neutra y regenera la succinimida.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del anión succinimida toma el protón O–H.
- El par O–H se queda en el oxígeno y deja un grupo hidroxilo neutro.
trans-2-Bromo-1-etilciclohexan-1-ol
El OH está en el carbono terciario y el Br en el CH vecino, en caras opuestas del anillo. La formación del bromonio por la otra cara del alqueno da la imagen especular, así que la bromohidrina trans es racémica.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del ion bromonio a partir de 1-etilciclohexeno y NBS, su apertura por el agua en el carbono terciario, y explica por qué el OH y el Br quedan en trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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