Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
R o S a partir de una proyección de Fischer
Condiciones: Fischer projection of glyceraldehyde: CHO at the top, CH₂OH at the bottom, OH on the right and H on the left of the stereocentre. Horizontal bonds point toward the viewer.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la configuración de este gliceraldehído?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta R
OH → CHO → CH₂OH va en sentido antihorario en el papel, pero el H está sobre un enlace horizontal que apunta hacia ti, así que la respuesta se invierte a R.
Esta no S
S es el sentido aparente tal como está dibujado. Como el H está sobre un enlace horizontal que apunta hacia el observador, el sentido aparente debe invertirse.
Esta no Las proyecciones de Fischer no se pueden asignar sin convertirlas a un dibujo en cuñas
Sí se pueden: la convención fija (horizontal hacia ti, vertical hacia el fondo) te dice hacia dónde apunta el H, así que traza el recorrido e inviértelo cuando el H es horizontal.
Solución explicada
Ordena OH > CHO > CH₂OH > H. Partiendo del OH de la derecha, hacia arriba hasta CHO y hacia abajo hasta CH₂OH, el recorrido va en sentido antihorario. El H sobre un enlace horizontal apunta hacia ti, así que invierte el sentido: es (R)-gliceraldehído, el enantiómero D.
Qué vas a practicar
Asigna R o S a partir de una proyección de Fischer en la que el hidrógeno está sobre un enlace horizontal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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