Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Lectura del ácido tartárico en una proyección de Fischer
Condiciones: Fischer projection of tartaric acid (2,3-dihydroxybutanedioic acid): CO₂H at the top and bottom; at both C2 and C3 the OH is on the right and H on the left.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estereoisómero del ácido tartárico está dibujado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido tartárico meso, aquiral
Un plano de simetría horizontal entre C2 y C3 refleja la mitad superior sobre la inferior, así que la molécula es meso y ópticamente inactiva.
Esta no Ácido tartárico (2R,3R), quiral
En los ácidos tartáricos quirales los dos grupos OH están en lados opuestos de la proyección de Fischer, así que no existe plano de simetría.
Esta no Una mezcla racémica
Una proyección muestra una sola molécula. Racémica describe una muestra 50:50 de dos enantiómeros, no una estructura única.
Esta no No puede decidirse sin asignar R y S en cada centro
La simetría se puede leer directamente: grupos OH del mismo lado en una cadena con extremos idénticos dan un plano de simetría.
Solución explicada
Con extremos idénticos, sustituyentes del mismo lado en una proyección de Fischer implican un plano de simetría horizontal y un compuesto meso. La asignación de los centros lo confirma: C2 y C3 resultan con descriptores opuestos, (2R,3S).
Qué vas a practicar
Interpretar una proyección de Fischer con dos centros buscando un plano de simetría horizontal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas