Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Hydrogenation of 1,2-dimethylcyclopentene gives cis-1,2-dimethylcyclopentane
Condiciones: H2, Pd/C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
H2 adds to the palladium surface
The reaction happens on the metal surface and is drawn here with a single palladium atom. The H–H bond breaks as two Pd–H bonds form (oxidative addition).
Las flechas curvas
- A palladium lone pair forms a bond to one hydrogen.
- The H–H pair forms the second Pd–H bond.
The alkene inserts into a Pd–H bond
The alkene lies flat on the surface; one carbon bonds to palladium while a hydrogen moves from palladium to the other carbon on the same face.
Las flechas curvas
- The π pair forms a C–Pd bond.
- The Pd–H pair delivers hydrogen to the other alkene carbon.
Reductive elimination delivers the second hydrogen
The second hydrogen moves from palladium to carbon from the same (metal) face, and the free palladium site is regenerated.
Las flechas curvas
- The Pd–H pair carries the hydrogen to carbon, forming the new C–H bond.
- The C–Pd pair returns to palladium, regenerating the free metal.
Cis or trans?
Both hydrogens come from the catalyst surface on which the alkene is lying.
cis-1,2-Dimethylcyclopentane
Both new hydrogens are on the same face, so the methyls are cis. The molecule has a mirror plane through the ring, so this meso product is achiral even though it has two stereocentres.
Qué vas a practicar
Draw the hydrogenation of 1,2-dimethylcyclopentene on palladium and explain why both hydrogens add to the same face to give meso cis-1,2-dimethylcyclopentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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