Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
HBr adds to (E)-hex-3-ene to give racemic 3-bromohexane
Condiciones: HBr, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonation of the alkene
The π electrons take the proton of HBr in the slow step, giving a secondary carbocation and bromide. Because the alkene is symmetric, protonation at either carbon gives the same cation; the alkene geometry is lost here.
Las flechas curvas
- The π pair forms a C–H bond to the proton of HBr.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
What does the flat cation mean?
The cationic carbon is sp² hybridised with an empty p orbital above and below the plane.
Bromide captures the carbocation
Bromide bonds to the cationic carbon from the top or bottom face with equal probability.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
3-Bromohexane (racemic)
3-Bromohexane has one stereocentre, and it forms as a 50:50 mixture of (R) and (S) because the cation was planar. The product is optically inactive.
Qué vas a practicar
Draw protonation of (E)-hex-3-ene by HBr and capture of the carbocation by bromide, and explain why 3-bromohexane forms as a racemate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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