Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El HBr se adiciona al 1,2-dimetilciclohexeno a través de un catión plano
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La protonación da un carbocatión terciario
El par π del alqueno toma el protón del HBr en el paso lento. Ambos carbonos del alqueno están igualmente sustituidos, así que cualquiera de los extremos da el mismo carbocatión terciario; el nuevo enlace C–H puede formarse por cualquiera de las dos caras.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman un enlace C–H con el protón del HBr en un carbono del anillo.
- El par H–Br sale con el bromo como ion bromuro.
El bromuro captura el catión plano
El carbono catiónico es sp² y plano, y el CH vecino no permite ningún desplazamiento que dé un catión más estable. El bromuro puede enlazarse por la cara donde está el nuevo hidrógeno o por la cara opuesta, así que la adición no es limpiamente sin ni anti.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br con el carbono catiónico terciario, por cualquiera de las dos caras.
1-Bromo-1,2-dimetilciclohexano (cis y trans)
El ataque por las dos caras del catión plano da dos diastereómeros: el bromuro en cis respecto al metilo vecino y el bromuro en trans, cada uno como racemato. A diferencia de la ruta con ion bromonio del Br2, un carbocatión abierto no controla la cara de ataque, así que se forma una mezcla.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 1,2-dimetilciclohexeno por HBr y la captura del catión terciario por el bromuro, y explica por qué se forman tanto el cis como el trans 1-bromo-1,2-dimetilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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