Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
mCPBA converts (E)-pent-2-ene into (2R,3R)-2-ethyl-3-methyloxirane
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted oxygen transfer
All bonds change in a single cyclic transition state: the alkene attacks the terminal OH oxygen of the peroxyacid, the weak O–O bond breaks, and the proton moves to the carbonyl oxygen. Both new C–O bonds form on the same face, so the trans alkyl groups stay trans.
Las flechas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic terminal oxygen of the peroxyacid.
- The O–H bond pair becomes the second C–O bond of the epoxide.
- A lone pair on the carbonyl oxygen picks up the proton.
- The C=O π pair moves onto the carbonyl oxygen, which becomes the new O–H.
- The O–O bond breaks and its pair forms the new C=O of the carboxylic acid.
Why is the epoxide trans?
Epoxidation has no intermediate, so the substituents never get the chance to rotate.
(2R,3R)-2-Ethyl-3-methyloxirane and 3-chlorobenzoic acid
The ethyl and methyl groups are trans on the epoxide ring. Oxygen transfer to the other face of the alkene gives the (2S,3S) enantiomer equally, so the trans epoxide forms as a racemate; 3-chlorobenzoic acid is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the one-step transfer of oxygen from mCPBA to (E)-pent-2-ene and explain why the epoxide keeps the trans relationship of the alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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