Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
El mCPBA epoxida el (Z)-hex-3-eno a cis-2,3-dietiloxirano
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transferir el oxígeno en un solo paso concertado
El perácido entrega su oxígeno terminal a ambos carbonos del alqueno a la vez, a través de un estado de transición en forma de mariposa. Cuatro pares de electrones se mueven juntos, así que ambos enlaces C–O se forman por la misma cara y los grupos etilo nunca tienen ocasión de girar.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el oxígeno terminal electrofílico del perácido.
- El débil enlace O–O se rompe y su par forma el nuevo C=O del ácido carboxílico.
- El par π C=O original pasa a ese oxígeno, que toma el protón del perácido.
- El antiguo par O–H forma el segundo enlace C–O con el otro carbono del alqueno y cierra el epóxido.
cis-2,3-Dietiloxirano y ácido m-clorobenzoico
Los dos grupos etilo permanecen en cis en el anillo de tres miembros, exactamente como estaban en el alqueno Z. El epóxido tiene un plano especular que pasa por el oxígeno, así que es un compuesto meso; el subproducto es el ácido m-clorobenzoico.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia concertada de oxígeno del mCPBA al (Z)-hex-3-eno y explica por qué el alqueno cis da el epóxido cis meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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