Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
¿Qué bromuro da el (R)-2-azidobutano?
Condiciones: The target, (R)-2-azidobutane (shown), is made in one step with NaN₃ in DMF at 25 °C, a clean SN2 reaction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué material de partida se debe usar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Material de partida A
(S)-2-bromobutano. El azida ataca por el lado opuesto al bromo e invierte el centro; como el N₃ ocupa la prioridad más alta que tenía el Br, S se convierte en R.
Esta no Material de partida B
El (R)-2-bromobutano se invertiría a (S)-2-azidobutano, el enantiómero equivocado. Conservar el descriptor supone retención, algo que la SN2 nunca da.
Esta no Material de partida C
El 2-bromobutano racémico da 2-azidobutano racémico, porque cada enantiómero se invierte al producto opuesto.
Esta no Material de partida D
El (S)-butan-2-ol tiene la configuración correcta para invertirse, pero el hidróxido es un grupo saliente demasiado malo; el alcohol debe convertirse antes en un sulfonato o en un haluro.
Solución explicada
La SN2 invierte el estereocentro. El azida sustituye al bromo como grupo de mayor prioridad, y el etilo, el metilo y el hidrógeno conservan sus rangos, así que el descriptor pasa de S a R. Por tanto, el precursor debe ser el (S)-2-bromobutano.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un producto de SN2 hasta el enantiómero del haluro de alquilo necesario, teniendo en cuenta la inversión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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