Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Encuentra el (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano
Condiciones: All four structures are stereoisomers of 2-bromo-3-chlorobutane. C2 carries Br and C3 carries Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál estructura es el (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Isómero A
En C2, Br > C3 > CH₃ > H se recorre en sentido R; en C3, Cl > C2 > CH₃ > H se recorre en sentido S. Este es el (2R,3S).
Esta no Isómero B
Ambos centros están invertidos respecto a la respuesta: es el (2S,3R), su enantiómero. Como los dos extremos llevan halógenos distintos, no es meso ni idéntico.
Esta no Isómero C
C2 es R, pero C3 se recorre en sentido R: es el (2R,3R), un diastereómero de la respuesta.
Esta no Isómero D
Este es el (2S,3S): C2 ya es S, así que falla en el primer centro.
Solución explicada
Asigna cada centro por separado. En C2 el orden de prioridad es Br > C3 (Cl, C, H) > CH₃ > H; en C3 es Cl > C2 (Br, C, H) > CH₃ > H. Solo una estructura da R en el carbono que lleva el bromo y S en el que lleva el cloro.
Qué vas a practicar
Asocia el nombre de un compuesto con dos centros quirales a su estructura asignando cada estereocentro por separado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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