Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Inversión sin cambio de descriptor
Condiciones: (R)-2-Bromo-1-methoxypropane (shown) reacts with NaCN in DMSO by SN2, giving 3-methoxy-2-methylpropanenitrile.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la configuración del producto y qué ocurrió geométricamente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (R), formado con inversión de la configuración
El ataque por el lado opuesto invierte el centro, pero el CN (N,N,N) tiene menor prioridad que el CH₂OCH₃ (O,H,H), mientras que el Br tenía mayor prioridad que este. El intercambio en el orden de prioridad compensa en el descriptor la inversión geométrica.
Esta no (S), formado con inversión de la configuración
Esto supone que la SN2 siempre cambia R por S. Eso solo se cumple cuando el nucleófilo ocupa el mismo rango de prioridad que el grupo saliente.
Esta no (R), formado con retención de la configuración
El descriptor es R, pero la SN2 nunca transcurre con retención; el nucleófilo entra por el lado opuesto al grupo saliente.
Esta no Una mezcla racémica
La racemización requiere un catión plano (SN1). El cianuro en DMSO sobre un carbono secundario reacciona por SN2 concertada y da un único enantiómero.
Solución explicada
Primero la geometría: la SN2 invierte el centro. Luego vuelve a ordenar las prioridades: en el sustrato Br > CH₂OCH₃ > CH₃ > H, pero en el producto CH₂OCH₃ > CN > CH₃ > H. Las dos prioridades más altas han intercambiado sus puestos, así que el producto invertido sigue siendo (R). Los descriptores R/S dependen de las prioridades, no de la geometría.
Qué vas a practicar
Predice el descriptor R/S del producto de una SN2 cuando el nucleófilo no ocupa el rango de prioridad del grupo saliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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