Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
(2R,3R) frente a (2R,3S)
Condiciones: Left: (2R,3R)-2-bromo-3-chlorobutane. Right: (2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo se relacionan los dos compuestos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diastereómeros, con puntos de ebullición y solubilidades distintos
Solo difiere C3, así que son estereoisómeros que no son imágenes especulares; los diastereómeros tienen propiedades físicas distintas.
Esta no Enantiómeros, con puntos de ebullición idénticos
La imagen especular del (2R,3R) es el (2S,3S). Aquí C2 es R en ambos, así que no son imágenes especulares.
Esta no Idénticos, porque uno de los centros coincide
Los compuestos idénticos coinciden en todos los estereocentros; C3 es R en uno y S en el otro.
Esta no Diastereómeros, con propiedades físicas idénticas
La clasificación es correcta, pero solo los enantiómeros comparten las propiedades físicas. Los diastereómeros tienen formas y energías distintas, y por eso se pueden separar por destilación o cristalización.
Solución explicada
Compara centro por centro: C2 R/R (igual), C3 R/S (distinto). Los estereoisómeros que difieren en algunos centros pero no en todos son diastereómeros, y los diastereómeros difieren en punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad.
Qué vas a practicar
Clasifica dos estereoisómeros que difieren en uno solo de dos estereocentros e indica una consecuencia para sus propiedades.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas