Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Por qué un racemato no muestra rotación
Condiciones: A 50:50 mixture of (R)- and (S)-butan-2-ol is placed in a polarimeter.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la rotación observada es cero?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los dos enantiómeros desvían la luz en cantidades iguales y en sentidos opuestos, de modo que sus efectos se cancelan.
Cada enantiómero es ópticamente activo, pero cantidades iguales de material de +13,5° y −13,5° dan una rotación neta de cero.
Esta no El butan-2-ol es aquiral, así que ninguna de las moléculas desvía la luz.
El butan-2-ol tiene un estereocentro y cada enantiómero es ópticamente activo; la mezcla es inactiva solo por la cancelación.
Esta no Las moléculas se interconvierten con rapidez, así que se pierde el estereocentro.
Convertir R en S exigiría romper un enlace en el estereocentro; los enantiómeros son estables y, en principio, separables.
Esta no La mezcla es un compuesto meso.
Un compuesto meso es una sola molécula aquiral con simetría interna. Un racemato es una mezcla de dos moléculas quirales.
Solución explicada
La rotación óptica se suma sobre todas las moléculas que hay en el camino de la luz. Cantidades iguales de moléculas que son imágenes especulares entre sí producen rotaciones iguales y opuestas, así que un racemato (0 % ee) presenta α = 0 aunque todas las moléculas sean quirales.
Qué vas a practicar
Explica por qué una mezcla racémica de moléculas quirales es ópticamente inactiva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas