Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Resolver un ácido carboxílico racémico
Condiciones: You have racemic 2-phenylpropanoic acid and the usual laboratory equipment. Chiral chromatography is not available.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué plan separa los dos enantiómeros?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Añadir un enantiómero de una amina quiral, como la (S)-1-feniletilamina, cristalizar la sal menos soluble y luego acidificar cada sal para recuperar los ácidos.
Las dos sales, ácido (R)·amina (S) y ácido (S)·amina (S), son diastereómeros con solubilidades distintas, así que la cristalización las separa; el HCl libera después cada ácido.
Esta no Destilar con cuidado el ácido racémico en una columna larga.
Los enantiómeros tienen puntos de ebullición idénticos, así que ninguna destilación puede separarlos.
Esta no Formar la sal de sodio con NaOH y cristalizarla.
El sodio es aquiral, así que las dos sales siguen siendo enantiómeros con solubilidades idénticas.
Esta no Cromatografiar el ácido en gel de sílice normal.
El gel de sílice es una fase estacionaria aquiral e interactúa igual con ambos enantiómeros.
Solución explicada
Los enantiómeros solo se diferencian en su entorno quiral. Al emparejarlos con un único enantiómero de una base quiral se convierten en diastereómeros, que tienen propiedades físicas distintas y se pueden separar por cristalización. Al acidificar cada sal separada se recupera el ácido enantiopuro y la amina reutilizable.
Qué vas a practicar
Planifica la resolución de un ácido racémico convirtiendo los enantiómeros en sales diastereoméricas separables.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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