Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Dihidroxilación con OsO₄ del cis-2-buteno
Condiciones: (Z)-But-2-ene (shown) is treated with OsO₄ (catalytic) and N-methylmorpholine N-oxide in aqueous acetone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Producto A
meso-(2R,3S)-Butano-2,3-diol: ambos grupos OH se adicionan a la misma cara del alqueno cis, por lo que el producto tiene un plano de simetría.
Esta no Producto B
(2R,3R)-Butano-2,3-diol, que se forma junto con el (2S,3S) por dihidroxilación anti del alqueno cis (epoxidación y luego hidrólisis ácida), o por adición sin al alqueno trans.
Esta no Producto C
El (2S,3S)-butano-2,3-diol es la imagen especular de B; también requiere adición anti al alqueno cis.
Solución explicada
El OsO₄ entrega ambos oxígenos a una misma cara. En un alqueno cis los dos metilos están del mismo lado, así que la adición sin da el diol cuyas dos mitades son imágenes especulares: el meso-butano-2,3-diol. La adición anti al mismo alqueno daría la pareja racémica (R,R)/(S,S).
Qué vas a practicar
Predecir el estereoisómero que se forma en la dihidroxilación sin de un alqueno cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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