Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
La imagen especular de la L-treonina
Condiciones: Natural L-threonine is (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid (shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el enantiómero de la L-treonina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Isómero A
Es el (2R,3S): ambos centros invertidos, así que es la imagen especular, la D-treonina.
Esta no Isómero B
Es el (2S,3S), L-alo-treonina: solo el C3 está invertido, así que es un diastereómero.
Esta no Isómero C
Es el (2R,3R): solo el C2 está invertido, así que es un diastereómero (D-alo-treonina).
Esta no Isómero D
Es el (2S,3R), la propia L-treonina, dibujada igual; una molécula no es su propio enantiómero a menos que sea aquiral.
Solución explicada
Un enantiómero invierte todos los estereocentros: (2S,3R) pasa a (2R,3S). Si se invierte un solo centro se obtiene un diastereómero (una alo-treonina). Como los dos extremos de la treonina son distintos, no existe forma meso.
Qué vas a practicar
Elegir el enantiómero de un aminoácido con dos centros invirtiendo todos los estereocentros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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