Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Hydroxide converts (S)-2-bromooctane into (R)-octan-2-ol
Condiciones: NaOH, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Backside attack by hydroxide
Hydroxide approaches the secondary carbon from the side opposite bromine. In polar aprotic DMSO the anion is poorly solvated and strongly nucleophilic, so the one-step SN2 displacement is fast and the C–Br bond breaks as the C–O bond forms.
Las flechas curvas
- A lone pair on hydroxide oxygen forms the new C–O bond from the back face.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
What happens to the configuration?
The nucleophile and the leaving group are 180° apart in the SN2 transition state, so the other three groups turn inside out.
(R)-Octan-2-ol and bromide
The hydroxyl group sits on the face opposite where bromine was, so (S)-2-bromooctane gives (R)-octan-2-ol as a single enantiomer. Bromide is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the backside attack of hydroxide on (S)-2-bromooctane and show that (R)-octan-2-ol forms with inversion of configuration.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas