Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Formación de clorhidrina a partir del ciclopenteno: adición anti de Cl y OH
Condiciones: Cl2 (1 equiv), H2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El alqueno ataca al cloro
Los electrones π atacan a uno de los átomos de cloro mientras se rompe el enlace Cl–Cl, y un par solitario de ese cloro se enlaza al segundo carbono del alqueno. El ion cloronio puentea una cara del anillo, así que los dos carbonos del anillo que une quedan fusionados en cis.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–Cl con el cloro más cercano.
- Un par solitario del cloro se enlaza al otro carbono del alqueno, cerrando el anillo de tres miembros.
- El par Cl–Cl se va con el cloro lejano en forma de cloruro.
El agua abre el ion cloronio por detrás
Una molécula de agua ataca a uno de los carbonos del anillo desde la cara opuesta al cloro puente, y se rompe el enlace de ese carbono con el cloro. El oxígeno y el cloro terminan en caras opuestas del anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O desde la cara posterior.
- El enlace C–Cl⁺ se rompe y su par vuelve al cloro, que queda neutro.
El agua arranca el protón del O–H
Una segunda molécula de agua le quita un protón al ion oxonio, dando la clorhidrina neutra y el ion hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
trans-2-Clorociclopentan-1-ol
El OH y el Cl están en caras opuestas del anillo: adición anti. Se dibuja el enantiómero (1R,2R); el ataque en el otro carbono del anillo da (1S,2S) con la misma frecuencia, así que el producto es racémico. El HCl (como ion hidronio y cloruro) es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibujar el ion cloronio a partir del ciclopenteno y cloro, su apertura por el agua por la cara opuesta y la desprotonación que da el trans-2-clorociclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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