Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
La adición anti de bromo al cis-2-buteno da el dibromuro racémico
Condiciones: Br2 (1.0 equiv), CH2Cl2, 0 °C, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El alqueno ataca al bromo
Los electrones π atacan a uno de los átomos de bromo mientras se rompe el enlace Br–Br, y un par solitario de ese bromo cierra el anillo de tres miembros hacia el segundo carbono. Los dos grupos metilo quedan del mismo lado, así que este ion bromonio tiene un plano de simetría.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace C–Br con el bromo más cercano.
- Un par solitario del mismo bromo se enlaza al otro carbono del alqueno.
- El par Br–Br se va con el bromo lejano en forma de bromuro.
¿A qué carbono ataca el bromuro?
Los dos carbonos del anillo de este ion bromonio son imágenes especulares entre sí.
El bromuro abre el ion bromonio por detrás
El bromuro ataca a uno de los carbonos del anillo desde la cara opuesta al bromo puente, invirtiendo ese carbono, mientras que el otro carbono conserva su bromo y su configuración.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br desde la cara posterior.
- El enlace C–Br⁺ se rompe y su par vuelve al bromo puente.
(2S,3S)-2,3-Dibromobutano (con su enantiómero)
La ruta dibujada da (2S,3S)-2,3-dibromobutano; el ataque en el otro carbono da (2R,3R) con la misma frecuencia. Por lo tanto, el producto es racémico y ópticamente inactivo, aunque cada molécula sea quiral.
Qué vas a practicar
Dibujar la formación del ion bromonio a partir del (Z)-but-2-eno y su apertura por el bromuro por la cara opuesta, y explicar por qué el producto es el (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-dibromobutano racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas