Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Deshidratación E1 del 3-metilpentan-3-ol
Condiciones: Conc. H2SO4 (cat.), 100 °C; alkene distilled out
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo
Un par solitario del oxígeno toma un protón del H₂SO₄ y convierte el OH, un grupo saliente pobre, en un ion alquiloxonio que puede salir como agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza al hidrógeno ácido.
- El par enlazante del O–H queda sobre el oxígeno como hidrogenosulfato.
Se va el agua
El enlace C–O se rompe en el paso lento y el agua se marcha, dejando un carbocatión terciario.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–O se va con el oxígeno en forma de agua.
El hidrogenosulfato arranca un hidrógeno del CH₂
El hidrogenosulfato toma un hidrógeno de un carbono CH₂ vecino al catión. El par del C–H pasa a ser el enlace π, lo que da el alqueno trisustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidrogenosulfato se enlaza al hidrógeno β.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C.
3-Metilpent-2-eno
El alqueno trisustituido 3-metilpent-2-eno (como mezcla E/Z) es el producto principal. Se libera agua y se regenera el ácido sulfúrico.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 3-metilpentan-3-ol a través de su catión terciario y elimina el hidrógeno que da el alqueno más sustituido, el 3-metilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas