Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
1-Bromopentano con cianuro en DMSO
Condiciones: 1-Bromopentane is stirred with sodium cyanide (1.2 equiv) in DMSO at 50 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué mecanismo da el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SN2
Un carbono primario sin impedimento, un buen nucleófilo que es base débil y un disolvente aprótico que deja al anión sin solvatar favorecen todos el ataque por el lado opuesto en una sola etapa, y dan hexanonitrilo.
Esta no SN1
Un carbocatión primario es demasiado inestable para formarse, y el DMSO no ayuda a la ionización como lo hace el agua.
Esta no E2
El cianuro es una base débil (pKa del HCN ≈ 9) y el carbono primario es fácil de alcanzar, así que gana la sustitución.
Esta no E1
E1 también necesita un carbocatión, que un bromuro primario no puede formar.
Solución explicada
Sustrato primario + buen nucleófilo/base débil + disolvente polar aprótico → SN2. El producto es hexanonitrilo, con un carbono más que el bromuro.
Qué vas a practicar
Clasifica como SN2 la reacción de un bromuro primario sin impedimento con cianuro en un disolvente polar aprótico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas