Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Encuentra el error: SN2 en un carbono terciario
Condiciones: A student predicts that 2-bromo-2-methylpropane and sodium methoxide in methanol give 2-methoxy-2-methylpropane by one-step backside attack of methoxide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tiene de malo la propuesta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El ataque por el lado opuesto en un carbono terciario está bloqueado, así que la base fuerte, el metóxido, arranca un hidrógeno β: la E2 da 2-metilpropeno.
Tres grupos metilo protegen la parte posterior del carbono C–Br, y nueve hidrógenos β quedan expuestos a una base fuerte.
Esta no El bromuro es un grupo saliente demasiado pobre para una SN2.
El bromuro es un buen grupo saliente; el mismo bromuro reacciona fácilmente por SN1 o E2. El problema es el carbono impedido.
Esta no El metóxido es un nucleófilo demasiado débil; primero hay que protonarlo.
El metóxido es un nucleófilo fuerte y una base fuerte; protonarlo da metanol, un nucleófilo más débil.
Esta no Nada; el éter es el producto principal, como se predijo.
El éter se forma solo en pequeñas cantidades; con una base fuerte, un bromuro terciario da principalmente el alqueno.
Solución explicada
Los sustratos terciarios nunca reaccionan por SN2. Con una base fuerte dan E2; con solo un nucleófilo débil se ionizan (SN1/E1).
Qué vas a practicar
Identifica por qué es incorrecta una SN2 propuesta entre un bromuro terciario y el metóxido, y qué ocurre en su lugar.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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