Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Cloruro de tert-butilo en metanol
Condiciones: 2-Chloro-2-methylpropane is dissolved in methanol at 25 °C. No other reagent is added.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué mecanismo da el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SN1
El cloruro terciario se ioniza en el disolvente polar prótico, y el metanol, presente en enorme exceso, captura al catión y da 2-metoxi-2-metilpropano.
Esta no SN2
Los tres grupos metilo bloquean el ataque por el lado opuesto en un carbono terciario, y el metanol es un nucleófilo débil.
Esta no E2
La E2 necesita una base fuerte como el metóxido; el metanol neutro es una base demasiado débil para una eliminación concertada.
Esta no E1
La E1 comparte el catión con la SN1 y da algo de 2-metilpropeno, pero a temperatura ambiente, sin calentar, predomina la captura por el disolvente.
Solución explicada
Sustrato terciario + nucleófilo débil/base débil + disolvente prótico + sin calentamiento → SN1 mayoritaria (con algo de E1). La velocidad depende solo de [RCl].
Qué vas a practicar
Clasifica como SN1 la solvólisis de un cloruro de alquilo terciario en metanol neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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