Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Exceso enantiomérico después de una SN1
Condiciones: Enantiopure (R)-3-chloro-3-methylheptane is hydrolysed in aqueous acetone by SN1. The 3-methylheptan-3-ol formed is a 60 : 40 mixture of the inverted (S) alcohol and the retained (R) alcohol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el exceso enantiomérico del alcohol, en porcentaje?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 20% Se acepta con un margen de ±0.5%.
- Si obtuviste 60%: 60 % es la proporción del enantiómero mayoritario, no el exceso; el 40 % del otro enantiómero cancela una cantidad igual.
- Si obtuviste 0%: 0 % correspondería a un producto perfectamente racémico. Aquí el alcohol invertido está en exceso, porque el cloruro que se va bloquea brevemente una cara del catión.
- Si obtuviste 100%: 100 % significaría inversión completa, como en la SN2. Un cloruro terciario reacciona a través de un catión plano, así que se pierde gran parte de la información estereoquímica.
- Si obtuviste 40%: 40 % es la proporción del enantiómero minoritario; el ee es la diferencia entre los dos porcentajes.
Solución explicada
ee = 60 % − 40 % = 20 % a favor del alcohol invertido (S). La SN1 a través de un catión plano desordena la mayor parte de la configuración, pero no toda.
Qué vas a practicar
Calcula el exceso enantiomérico de un producto de SN1 formado con un ligero exceso de inversión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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