Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Por qué el DMSO acelera la SN2
Condiciones: Sodium cyanide reacts with 1-bromobutane by SN2. The reaction is much faster in DMSO than in methanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la reacción es más rápida en DMSO?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El metanol forma puentes de hidrógeno con el cianuro y lo estabiliza, mientras que el DMSO solvata al Na⁺ pero deja al anión libre y más reactivo.
Antes de atacar, el anión debe desprenderse en parte de su capa de solvatación por puentes de hidrógeno; el DMSO no tiene O–H para formar esa capa.
Esta no El DMSO ayuda a que el bromuro se ionice a un carbocatión, que luego captura el cianuro.
Un bromuro primario no se ioniza, y los disolventes polares apróticos estabilizan mal a los aniones salientes; la reacción sigue siendo SN2.
Esta no El DMSO es una base más fuerte que el metanol y primero desprotona al sustrato.
En la SN2 no hay desprotonación; el efecto del disolvente actúa sobre el nucleófilo.
Esta no El metanol reacciona con el cianuro para formar metóxido, que es un nucleófilo más débil.
El HCN (pKa ≈ 9) es mucho más ácido que el metanol (pKa ≈ 15,5), así que el cianuro no desprotona al metanol en grado apreciable.
Solución explicada
Los disolventes polares apróticos (DMSO, DMF, acetona) disuelven las sales solvatando al catión pero dejan al anión poco solvatado, así que los nucleófilos aniónicos son más reactivos y la SN2 es más rápida.
Qué vas a practicar
Explica por qué un nucleófilo aniónico reacciona más rápido por SN2 en un disolvente polar aprótico que en uno prótico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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