Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Interpreta los datos de velocidad
Condiciones: An alkyl bromide RBr reacts with a nucleophile Nu⁻ in acetone at 25 °C to give R–Nu. Initial rates: run 1, [RBr] 0.10 M, [Nu⁻] 0.10 M, rate 1.0 × 10⁻⁵ M/s; run 2, [RBr] 0.20 M, [Nu⁻] 0.10 M, rate 2.0 × 10⁻⁵ M/s; run 3, [RBr] 0.10 M, [Nu⁻] 0.20 M, rate 2.0 × 10⁻⁵ M/s; run 4, [RBr] 0.20 M, [Nu⁻] 0.20 M, rate 4.0 × 10⁻⁵ M/s.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ley de velocidad y qué mecanismo indican los datos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta velocidad = k[RBr][Nu⁻]; SN2
Duplicar cualquiera de las dos concentraciones por separado duplica la velocidad, así que la reacción es de primer orden en cada una y ambas especies participan en el paso determinante de la velocidad: SN2 en una sola etapa.
Esta no velocidad = k[RBr]; SN1
La corrida 3 muestra que duplicar [Nu⁻] duplica la velocidad, así que el nucleófilo aparece en la ley de velocidad.
Esta no velocidad = k[RBr]²; SN1
Duplicar [RBr] duplica la velocidad (corrida 2), así que el orden en RBr es uno, no dos.
Esta no velocidad = k[RBr][Nu⁻]²; SN2
Duplicar [Nu⁻] duplica la velocidad, no la cuadruplica, así que el orden en Nu⁻ es uno.
Solución explicada
Compara las corridas que cambian una concentración a la vez: la corrida 2 frente a la 1 da orden 1 en RBr, la corrida 3 frente a la 1 da orden 1 en Nu⁻, y la corrida 4 (velocidad × 4) lo confirma. Una ley de velocidad bimolecular implica sustitución en una sola etapa concertada, SN2.
Qué vas a practicar
Deduce la ley de velocidad a partir de datos de velocidad inicial y asigna el mecanismo de sustitución.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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