Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Hidróxido consumido por el ácido 4-acetoxibenzoico
Condiciones: 1.80 g of 4-acetoxybenzoic acid (C₉H₈O₄, M = 180.16 g/mol, shown) is warmed with excess aqueous NaOH until hydrolysis is complete. Approximate pKa values: aromatic CO₂H about 4, acetic acid 4.76, phenolic OH of 4-hydroxybenzoate 9.3, water 15.7.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos milimoles de NaOH se consumen?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 30 mmol Se acepta con un margen de ±0.4 mmol.
- Si obtuviste 10 mmol: 10 mmol solo neutraliza el ácido carboxílico; el éster también se rompe y sus productos se desprotonan.
- Si obtuviste 20 mmol: 20 mmol omite una desprotonación: el fenol liberado al romperse el éster (pKa ≈ 9.3) también se desprotona con el hidróxido.
Solución explicada
Moles de sustrato: 1.80 ÷ 180.16 = 9.99 mmol. Cada molécula consume tres hidróxidos: uno neutraliza el CO₂H, uno rompe el éster (el ácido acético formado termina como acetato) y uno desprotona el OH fenólico liberado, que es mucho más ácido que el agua. 3 × 9.99 = 30.0 mmol.
Qué vas a practicar
Cuenta cada protón ácido y cada ruptura de éster para hallar cuánto hidróxido consume un compuesto polifuncional en la saponificación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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