Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Ordena cuatro compuestos nitrogenados por basicidad
Condiciones: Compare the basicity of each nitrogen compound in water at 25 °C, measured by the pKa of its conjugate acid (pKaH).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos de menos a más básico.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos básica a más básica
- acetamida
pKaH ≈ −0.5: el par solitario del nitrógeno forma parte del sistema π del C=O de la amida, y la protonación ocurre sobre el oxígeno.
- anilina
pKaH 4.6: el par solitario está deslocalizado hacia el anillo de benceno y se pierde esa conjugación al protonarse.
- bencilamina
pKaH 9.3: el grupo CH2 aísla el par solitario del anillo, de modo que solo queda una pequeña retirada inductiva por parte del grupo fenilo.
- ciclohexilamina
pKaH 10.6: un par solitario localizado sobre un nitrógeno sp³ con un grupo alquilo donante de electrones.
Solución explicada
La basicidad mide cuán disponible está el par solitario del nitrógeno. La deslocalización hacia un grupo carbonilo (amida) elimina casi toda la basicidad, la deslocalización hacia un anillo aromático (anilina) elimina gran parte, un grupo fenilo bencílico retira solo débilmente a través del CH2, y una alquilamina sencilla es la base más fuerte.
Qué vas a practicar
Ordena una amida, una arilamina, una amina bencílica y una alquilamina por basicidad según dónde esté el par solitario del nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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