Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Ordena los derivados de acetilo por reactividad
Condiciones: All four compounds carry the same acetyl group. Compare their reactivity toward the same nucleophile (for example water or hydroxide) attacking the carbonyl carbon under the same conditions.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos de menor a mayor reactividad frente a la sustitución nucleofílica de acilo.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos reactivo a más reactivo
- acetamida
El par solitario del nitrógeno dona con fuerza al C=O, y el NH₂⁻ (ácido conjugado NH₃, pKa ≈ 38) es un grupo saliente muy pobre.
- acetato de metilo
El oxígeno del éster dona menos que el nitrógeno, y el metóxido (metanol, pKa ≈ 15.5) es un grupo saliente moderado.
- anhídrido acético
El oxígeno puente reparte su par solitario entre dos carbonilos, y el acetato (ácido acético, pKa 4.76) es un buen grupo saliente.
- cloruro de acetilo
El cloro apenas dona al C=O, y el cloruro (HCl, pKa ≈ −7) es un grupo saliente excelente.
Solución explicada
La reactividad aumenta a medida que el sustituyente dona menos al carbonilo y se convierte en una base más débil, y por tanto en un mejor grupo saliente: N > OR > OC(O)R > Cl en cuanto a donación, y el orden inverso en cuanto a capacidad de salida. Por eso los cloruros de acilo forman anhídridos, ésteres y amidas, pero las amidas no pueden convertirse directamente en los demás.
Qué vas a practicar
Ordena una amida, un éster, un anhídrido y un cloruro de acilo según su reactividad frente a la sustitución nucleofílica de acilo.
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