Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Elige la amida para una ruta con LiAlH₄
Condiciones: Target: N-methyl-2-phenylethan-1-amine (shown). Conditions: LiAlH4 (excess), THF, reflux; then aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué amida da el compuesto objetivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-metil-2-fenilacetamida
El C=O se convierte en el CH2 contiguo al nitrógeno, lo que da PhCH2–CH2–NHCH3; el grupo N-metilo se conserva.
Esta no N-bencilacetamida
La reducción da PhCH2–NH–CH2CH3 (N-benciletanamina), un isómero del compuesto objetivo con el nitrógeno en el lugar equivocado.
Esta no 3-fenilpropanamida
La reducción da la amina primaria PhCH2CH2CH2NH2; no hay ningún grupo N-metilo.
Esta no 2-fenilacetamida
La reducción da PhCH2CH2NH2, la amina primaria; falta el grupo metilo sobre el nitrógeno.
Solución explicada
En el compuesto objetivo, marca cada carbono unido al nitrógeno: cualquiera de ellos pudo haber sido el carbono carbonílico de la amida. Si el CH2 del lado del anillo se convierte en el carbonilo, se obtiene N-metil-2-fenilacetamida, que el LiAlH4 reduce al compuesto objetivo. (Si el carbono del N-metilo se convierte en el carbonilo, N-(2-feniletil)formamida, también funcionaría).
Qué vas a practicar
Elige la amida cuya reducción con LiAlH₄ da una amina secundaria especificada, siguiendo qué carbono se convierte en CH₂.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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