Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Balz–Schiemann: 4-fluorotolueno a partir de tetrafluoroborato de 4-metilbencenodiazonio
Condiciones: 4-Methylaniline, NaNO2, aqueous HBF4, 0 °C; filter and dry the diazonium tetrafluoroborate; then heat the dry solid
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El calentamiento expulsa N₂
El enlace C–N se rompe y ambos electrones van al nitrógeno, liberando N₂ gaseoso y dejando un catión arilo con un orbital sp² vacío en el plano del anillo.
Las flechas curvas
- El par del C–N se va con el nitrógeno, formando N₂.
El tetrafluoroborato entrega fluoruro
Un par enlazante B–F del tetrafluoroborato forma el nuevo enlace C–F con el carbono catiónico del anillo, dejando trifluoruro de boro neutro.
Las flechas curvas
- El par B–F lleva el flúor al carbono del anillo.
¿Por qué tetrafluoroborato?
La mayoría de los halógenos se introducen con sales de cobre(I) o con yoduro, pero el flúor necesita un método distinto.
4-fluorotolueno
El flúor ha sustituido al grupo diazonio en el mismo carbono del anillo, en para respecto al grupo metilo. El N₂ y el BF₃ se desprenden como gases.
Qué vas a practicar
Dibuja la pérdida de N₂ del 4-metilbencenodiazonio y la transferencia de fluoruro desde el tetrafluoroborato al catión arilo que da 4-fluorotolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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