Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Fenol a partir de bencenodiazonio y agua caliente
Condiciones: Benzenediazonium hydrogen sulfate in dilute aqueous H2SO4, warmed to about 50 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Se pierde nitrógeno
Al calentar, el enlace C–N se rompe y ambos electrones van al nitrógeno, liberando N2 gaseoso. La molécula de N2, muy estable, es lo que hace accesible este catión tan desfavorable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–N se va con el nitrógeno, formando N2.
El agua captura el catión arilo
El catión fenilo tiene un orbital sp² vacío en el plano del anillo. Un par solitario del agua lo ocupa de inmediato, dando fenol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
El agua elimina el protón
Una segunda molécula de agua toma un protón del oxígeno del oxonio, dando fenol e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del O–H.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno.
Fenol
El grupo diazonio ha sido reemplazado por OH en el mismo carbono del anillo, y el N2 se ha escapado en forma de gas.
Qué vas a practicar
Dibuja la pérdida de N2 del ion bencenodiazonio, la captura del catión arilo por el agua y la desprotonación final que da fenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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