Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Hidratación del benzonitrilo a benzamida en ácido acuoso
Condiciones: Benzonitrile, 85% aqueous H2SO4, 60 °C, short reaction time
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
El hidronio protona el nitrógeno del nitrilo
El nitrógeno del nitrilo es un base muy débil, por lo que se necesita un ácido fuerte. La protonación da un ion nitrilio cuyo carbono es fuertemente electrófilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del nitrilo toma un protón del hidronio.
- El par del O–H queda sobre el oxígeno, liberando agua.
¿Por qué protonar primero?
El agua es un nucleófilo débil y el carbono de un nitrilo es un electrófilo débil.
El agua se adiciona al carbono del nitrilio
Un par solitario del agua ataca el carbono del nitrilio y un par π del C≡N se desplaza hacia el nitrógeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace O–C.
- Un par π del C≡N pasa al nitrógeno.
El agua le quita un protón al oxígeno adicionado
El oxígeno con carga positiva pierde un protón frente al agua y da el ácido imídico neutro, un tautómero de la amida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno.
El hidronio protona el nitrógeno del ácido imídico
La tautomerización hacia la amida comienza con la protonación del nitrógeno del C=N.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la imina toma un protón del hidronio.
- El par del O–H queda sobre el oxígeno, liberando agua.
El agua le quita el protón del O–H: la amida
El agua toma el protón del O–H. Ese par forma el enlace π del C=O y el par π del C=N se desplaza hacia el nitrógeno, lo que da el tautómero amida, mucho más estable, y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del O–H.
- El par del O–H forma el enlace π del C=O.
- El par π del C=N pasa a ser el par solitario del nitrógeno.
Benzamida
Se ha adicionado una molécula de agua a través del enlace C≡N. La amida es el tautómero estable porque el enlace C=O es mucho más fuerte que el C=N.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de agua al benzonitrilo catalizada por ácido a través del ion nitrilio y del ácido imídico, y la tautomerización que da benzamida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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