Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Por qué la diazotación se realiza a 0–5 °C
Condiciones: Aniline is treated with NaNO2 and HCl in water at 0–5 °C to give benzenediazonium chloride, which is used immediately in the next step.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la disolución de cloruro de bencenodiazonio debe mantenerse a 0–5 °C?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Por encima de unos 5 °C pierde N2 y el agua ataca al anillo, lo que da fenol en lugar de la sal de diazonio
Correcto: al calentarse, el ion diazonio se descompone en fenol y nitrógeno gaseoso.
Esta no A mayor temperatura, el ion diazonio vuelve a anilina y ácido nitroso
La diazotación no se revierte al calentar; el ion diazonio se descompone con pérdida de N2.
Esta no El ácido nitroso solo se forma por debajo de 5 °C
El ácido nitroso se forma a partir de NaNO2 y HCl a cualquier temperatura; el frío protege al producto, no al reactivo.
Esta no El frío hace que la sal de diazonio precipite para poder filtrarla
Los cloruros de diazonio permanecen en disolución y nunca se aíslan secos, porque las sales de diazonio secas pueden explotar.
Solución explicada
Por encima de unos 5 °C el ion diazonio pierde N2, un excelente grupo saliente, y el agua atrapa el catión arilo para dar fenol mientras burbujea N2. Mantener la disolución fría frena esta descomposición, de modo que la sal de diazonio dura lo suficiente para una reacción de Sandmeyer, una copulación u otra sustitución. La misma reacción se aprovecha a propósito, calentando en ácido acuoso, para obtener fenoles.
Qué vas a practicar
Explica por qué las sales de arenodiazonio se preparan y se conservan a 0–5 °C.
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