Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Usa el IR para distinguir una amida primaria de un éster
Condiciones: Four candidates of formula C4H9NO or C4H8O2: butanamide, N-methylpropanamide, methyl propanoate and butanoic acid. The unknown shows a strong band at 1655 cm⁻¹ and two medium bands at 3350 and 3180 cm⁻¹, with no broad absorption from 2500–3000 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto da este espectro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Butanamida (amida primaria)
Correcto: un C=O bajo a 1655 cm⁻¹ y dos bandas N–H identifican una amida con NH2.
Esta no N-Metilpropanamida (amida secundaria)
Una amida secundaria tiene un solo N–H, así que muestra un único estiramiento N–H cerca de 3300 cm⁻¹.
Esta no Propanoato de metilo (éster)
El C=O de un éster absorbe cerca de 1740 cm⁻¹, y no hay N–H que dé bandas por encima de 3100 cm⁻¹.
Esta no Ácido butanoico (ácido carboxílico)
Un ácido carboxílico da una banda O–H muy ancha de 2500–3300 cm⁻¹ y un C=O cerca de 1710 cm⁻¹.
Solución explicada
Un C=O a 1655 cm⁻¹ es bajo para un carbonilo, algo típico de una amida: la donación del nitrógeno debilita el enlace C=O. Dos estiramientos N–H (simétrico y asimétrico) indican un grupo NH2, así que el compuesto es la amida primaria butanamida. Un éster absorbe cerca de 1740 cm⁻¹ sin N–H, una amida secundaria muestra una sola banda N–H y un ácido carboxílico muestra una banda O–H muy ancha y un C=O cerca de 1710 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Asigna un espectro IR a una amida primaria a partir de la posición del C=O y el número de estiramientos N–H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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