Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Ester or Weinreb amide for a ketone?
Condiciones: Ethyl acetate or N-methoxy-N-methylacetamide; 1 equiv PhMgBr, THF; then aqueous acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Each of ethyl acetate and N-methoxy-N-methylacetamide is treated with 1 equiv PhMgBr, then aqueous acid. Which statement is correct?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The ester gives mainly tertiary alcohol (plus leftover ester); the Weinreb amide gives acetophenone
Ketone from the ester is attacked again; the chelated amide intermediate holds until workup.
Esta no Both give acetophenone cleanly
The ester's ketone intermediate forms in the flask and reacts with more Grignard.
Esta no The ester gives acetophenone; the amide does not react
Amides are less reactive, but the Weinreb amide does react with Grignard reagents.
Esta no Both give 2-phenylpropan-2-ol
The Weinreb amide's stable chelate prevents the second addition.
Solución explicada
With the ester, the tetrahedral intermediate collapses at once to acetophenone, which is more reactive than the ester and consumes Grignard reagent, giving 2-phenylpropan-2-ol plus unreacted ester. With the Weinreb amide, Mg chelates the N-methoxy oxygen and the alkoxide, so the tetrahedral intermediate survives until workup, which releases acetophenone cleanly.
Qué vas a practicar
Compare how an ester and a Weinreb amide react with one equivalent of a Grignard reagent.
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