Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Open a lactone with hydroxide
Condiciones: δ-Valerolactone (oxan-2-one), aqueous NaOH, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
δ-Valerolactone is treated with aqueous NaOH. Which species is formed?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 5-Hydroxypentanoate
Ring opening by acyl–O cleavage gives a carboxylate and a terminal OH.
Esta no Pentanedioate (glutarate)
No oxidation occurs; the ring CH2–O becomes CH2–OH, not a carboxylate.
Esta no Pentane-1,5-diol
That needs a hydride reducing agent such as LiAlH4.
Esta no Pent-4-enoate
Hydroxide performs acyl substitution, not elimination of the alkoxy group.
Solución explicada
Hydroxide adds to the lactone carbonyl; the tetrahedral intermediate expels the ring oxygen as an alkoxide, opening the ring. Proton transfer gives the carboxylate and a primary alcohol: 5-hydroxypentanoate, kept open as its sodium salt in base.
Qué vas a practicar
Predict the ring-opened product of saponifying a lactone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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