Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Identifica el grupo que origina una banda IR aguda a 2250 cm⁻¹
Condiciones: An unknown of formula C8H7N shows a sharp, medium-intensity band at 2250 cm⁻¹, aromatic C–H near 3030 cm⁻¹, and no bands at 3300 cm⁻¹ or 1650–1750 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué grupo funcional produce la banda a 2250 cm⁻¹?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un nitrilo, C≡N
Correcto: los nitrilos dan una banda aguda y de intensidad media a 2210–2260 cm⁻¹, y la fórmula contiene nitrógeno.
Esta no Un alquino terminal, C≡C–H
Un alquino terminal mostraría un estiramiento ≡C–H intenso y agudo cerca de 3300 cm⁻¹, que no aparece.
Esta no Una amina primaria, NH2
Las aminas muestran estiramientos N–H cerca de 3300–3500 cm⁻¹, no una banda a 2250 cm⁻¹.
Esta no Una imina, C=N
El estiramiento C=N de una imina aparece cerca de 1640–1690 cm⁻¹, y esa región está vacía.
Solución explicada
Los triples enlaces absorben en la ventana de 2100–2260 cm⁻¹, donde aparece muy poco más. Una banda aguda de intensidad media a 2250 cm⁻¹ es el estiramiento C≡N de un nitrilo, coherente con el nitrógeno de C8H7N (por ejemplo, el fenilacetonitrilo). Un alquino terminal mostraría además el estiramiento ≡C–H a 3300 cm⁻¹, y las aminas o iminas no tienen banda en esta zona.
Qué vas a practicar
Asigna una banda IR aguda a 2250 cm⁻¹ a un grupo nitrilo C≡N.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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