Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Elige el reactivo que forma un fluoruro de arilo
Condiciones: 4-Methylbenzenediazonium chloride, made from 4-methylaniline with NaNO2 and HCl at 0–5 °C; target 4-fluorotoluene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos convierten el cloruro de 4-metilbencenodiazonio en 4-fluorotolueno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta HBF4 y luego calentar el tetrafluoroborato de diazonio
Correcto: la reacción de Balz–Schiemann da el fluoruro de arilo con pérdida de N2 y BF3.
Esta no CuF, HF (una reacción de Sandmeyer)
Las reacciones de Sandmeyer usan CuCl, CuBr y CuCN; no existe una versión práctica con fluoruro de cobre(I).
Esta no KF en agua, en caliente
Calentar la sal de diazonio en agua da principalmente 4-metilfenol; el ion fluoruro en agua es un mal nucleófilo.
Esta no KI y luego F2
El KI da 4-yodotolueno; el flúor gaseoso no intercambia el yodo por flúor y ataca al anillo sin selectividad.
Solución explicada
El fluoruro se introduce mediante la reacción de Balz–Schiemann: el HBF4 precipita el tetrafluoroborato de diazonio, y al calentar la sal seca se liberan N2 y BF3 mientras el fluoruro del BF4⁻ se une al anillo. Las sales de cobre(I) llevan a cabo las reacciones de Sandmeyer para Cl, Br y CN, y el KI sirve para el yoduro, pero ninguna da el fluoruro.
Qué vas a practicar
Elige la secuencia de reactivos que sustituye un grupo diazonio por flúor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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