Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
¿Qué proporción de un fármaco con amina está protonada en la sangre?
Condiciones: Propranolol (shown) is a secondary amine with pKaH = 9.5. Blood plasma has pH 7.4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué porcentaje del propranolol en el plasma está presente como ion amonio protonado? Da tu respuesta con una cifra decimal.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 99.21% Se acepta con un margen de ±0.1%.
- Si obtuviste 0.79%: Este es el porcentaje de amina libre. Cuando el pH está por debajo del pKaH, predomina la forma protonada.
- Si obtuviste 126%: 126 es la relación [protonado]/[libre]. El porcentaje protonado es 100 × 126/(126 + 1).
- Si obtuviste 2.1%: 2.1 es la diferencia pKaH − pH, es decir, el logaritmo de la relación; eleva 10 a esa potencia y luego convierte la relación en un porcentaje.
Solución explicada
[BH⁺]/[B] = 10^(pKaH − pH) = 10^(9.5 − 7.4) = 10^2.1 ≈ 126. La fracción protonada es 126/(126 + 1) = 0.992, así que el 99.2% del fármaco está presente como ion amonio en el plasma, porque el pH está unas dos unidades por debajo del pKaH.
Qué vas a practicar
Usa Henderson–Hasselbalch para hallar qué porcentaje de una amina está protonado a un pH dado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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